Церемонията по раздаването на наградите „Оскар“ отмина, но най-силен отзвук от нея предизвика отсъствието на Шон Пен. Типично в своя стил легендарният актьор с лекота обърна гръб на червения килим, за да отиде в Украйна и да се срещне с Володимир Зеленски. Направи го, въпреки че бе номиниран за „Оскар“ за превъзходната си роля в „Битка след битка“. В крайна сметка спечели наградата – трета в кариерата му. Пен не получи лично статуетката, но в Украйна бе удостоен с нещо много по-ценно, поне за самия него – символична версия на наградата, изработена от метал от железопътен вагон, поразен при руски удар.
За тези, които следят кариерата и живота на Шон Пен отблизо, поведението му не е изненада. Той подкрепя Украйна още от самото начало на войната и е посещавал страната многократно след руската инвазия през 2022 г. Засне и документален филм за трансформацията на Зеленски от комик във военновременен лидер. Пен дори връчи една от собствените си статуетки „Оскар“ на украинския президент.
По-рано тази година звездата от „Милк“ отново влезе в устата на хората и медиите покрай друга важна церемония. На наградите „Златен глобус“ безцеремонно си запали цигара, въпреки че бе напълно забранено. Докато някои дълбоко се потрисаха от постъпката му, сякаш е извършил тежко престъпление, други просто се усмихната – Шон Пен винаги е бил бунтар, който играе по собствени правила. И ако трябва да сме честни, той е сред малкото останали мъжкари в Холивуд, който не се лигави, само и само да се хареса на другите.
През годините неведнъж критикува съвременния свят и още повече днешна Америка. „Ние вече не знаем какво означава да си патриот, без да напудрим мозъците си и раздухаме, че сме номер едно в света. Живеем в пуританско общество от лицемери.“
Независимо че е една от най-големите звезди в Холивуд от няколко десетилетия, 65-годишният актьор изобщо не се взема на сериозно, нито се блазни от суетата. Напротив – вместо да се натиска да е постоянно под светлините на прожекторите, Шон Пен отдавна е много по-заинтересуван от критични за света въпроси. Не се притеснява да се противопостави дори на най-големите лидери. През октомври 2002 г. плаща 56 000 долара, за да публикува отворено писмо до президента Джордж У. Буш във „Вашингтон Поуст“, с което критикува политиката на САЩ спрямо Ирак. През декември 2002 г. лично се среща с деца в болница в Багдад.
Три години след това пътува до Луизиана след урагана „Катрина“, качи се на лодка и започна да вади сам жертвите на наводнението. Същата година посещава Иран като кореспондент на „Сан Франциско Кроникъл“, за да се срещне с културни дейци в Техеранския филмов музей. Изключително активно и на моменти дори с доза арогантност събира помощи след земетресението в Хаити през 2010 г. Протестира заедно с гражданите на Кайро на площад „Тахрир“ през март 2011 г. и призова за по-бърз преход към демокрацията и сваляне на стария режим. Година по-късно посети Афганистан и дари одеяла, прибори и храна. Отиде и в засегнатите от наводнения села в Пакистан.
Шон Пен осъществява срещи и разговори, за които журналисти от цял свят биха мечтали да постигнат. През 2007 г. се среща с Уго Чавес във Венецуела, с когото дори се сприятелява. Година по-късно интервюира Раул Кастро. През 2015 г. си урежда среща дори с мексиканския наркобарон Ел Чапо – ръководител на картела „Синалоа“ Хоакин Гусман Лоера, който по това време е сред най-търсените престъпници в света. Интервюто беше публикувано в списание „Ролинг Стоун“ през януари 2016 г., след като наркобосът беше арестуван. Актьорът каза, че идеята на интервюто била да допринесе за обсъждането на политиката в борбата с наркотиците.
„Просто бих насърчил всеки да бъде толкова политически некоректен, колкото сърцето му иска“, каза преди две години Шон Пен, който съвсем очаквано не изпитва симпатии и към Доналд Тръмп.
И въпреки че е разочарован от Америка, от киноиндустрията и от развитието на света изобщо, Шон Пен не смята напълно да се оттегля от сцената – ще продължи да работи по проекти, които за него имат смисъл, и да не си мълчи. Докато държи в ръката си запалена цигара напук на всички.
В личния му живот цари пълна анархия
От Мадона през Робин Райт, последната му приятелка е с 35 години по-млада
Шон Пен не е типичният холивудски красавец, но има харизма, на която много малко дами биха устояли. Лошото момче на киното може да се похвали с не едно и две любовни завоевания.
Всички знаят за брака му с Мадона, но преди нея той е бил сгоден за Елизабет Макгавърн. Излизал е и с Деми Мур и Сюзън Сарандън. В средата на 80-те се жени за Мадона, но и двамата са твърде млади и диви. По-късно актьорът ще признае, че за четирите им години брак не си спомня да са водили сериозен разговор.
Доста по-дълго продължава връзката му с Робин Райт. Заедно са от 1989 г. и имат дъщеря Дилън и син Хопър. Неведнъж бракът им преминава през кризи, но отношенията им рязко започват да се влошават през 2007 г. В този период се сблъскват със сериозно изпитание – синът им претърпява тежък инцидент със скейтборд. Изпада в кома и животът му виси на косъм. За щастие, оцелява, но не и бракът на родителите му – Шон и Робин се развеждат през 2010 г.
В следващите години актьорът се впуска в куп авантюри с млади красавици – Скарлет Йохансон, Петра Немцова, Кристина Пиаже са малка част от краткотрайните му тръпки. Важно място в личния му живот заема и Чарлийз Терон. С нея до брак не стигнаха, но пък Пен се ожени за трети път за доста по-младата Лейла Джордж. Но само за година. А последната му приятелка е Валерия Ников – красавица от Молдова, която е с 35 години по-млада от него.